Краткие методические рекомендации по использованию различных приемов систематизации материала при решении заданий ЕГЭ блока «Органические вещества: классификация и номенклатура, химические свойства и генетическая связь веществ различных классов»

Единый государственный экзамен (ЕГЭ) – это важное испытание для каждого учащегося, которое определяет его профессиональное будущее. Подготовка к ЕГЭ по химии требует не только знания основных понятий и принципов, но и систематического освоения большого объема теоретического материала, требующего глубокого понимания и применения химических свойств различных классов веществ, сформированности умений систематизировать и обобщать полученные знания. Школьный курс органической химии требует значительных изменений, поскольку в существующем виде он изобилует устаревшими и не соответствующими действительности реакциями, а значительная часть времени отводится на отработку не имеющих практической значимости навыков. Кроме того, его содержание направлено преимущественно на запоминание реакций, что делает химию непривлекательным предметом в глазах школьников [Ромашов 2023].

В связи с этим в данной статье, основной акцент делается на различные приемы систематизации теоретического материала для успешного освоения органической химии, так как данный раздел усваивается учащимися тяжело и представляет особую сложность при решении заданий ЕГЭ. Некоторыми из наиболее эффективных приемов, являются, использование теоретического материала в виде различных таблиц и схем [Учебные пособия и минисправочники…], для составления обобщающих и сравнительных характеристик различных классов органических веществ, позволяющих наглядно представить информацию, что упрощает понимание сложных химических процессов по предмету и развивает логическое мышление у учащихся. Вместе с тем, важным аспектом при изучении вопросов данного раздела, является использование разнообразных источников информации (учебники, научные статьи, справочники и другие материалы), которые помогают расширить знания и лучше усвоить материал. В научно-методической литературе имеются публикации, рассматривающие некоторые методологические аспекты ускоренной подготовки абитуриентов к сдаче Единого государственного экзамена по вопросам органической химии [Древин, Комарова, Минченко, Гиззатова, Шипаева, Кучеров, Филимонова, Андреенко 2019]. Также есть различные педагогические технологии, направленные на формирование потребности обучающихся к самостоятельной работе и ориентированные на повышение интереса к усвоению фактического материала, в органической химии [Комкова, Глушкова, Помыткина, Наумова 2023]. В своей работе Шумкина А.А. предложила план подготовки к ЕГЭ для выпускников средних специальных образовательных учреждений, автором определены этапы и методы подготовки, которые могут облегчить восприятие теоретического материала [Шумкина 2019].

В работе Бахаревой С.В. обозначены условия протекания органических реакций и представлена методика составления уравнений ОВР с участием органических веществ [Бахарева 2019]. В литературе также приведены примеры для углеводородов, кислород- и азотсодержащих органических веществ, наиболее часто встречающихся в заданиях ЕГЭ; рассмотрены подходы к выполнению заданий второй части ЕГЭ по химии, связанных с составлением реакций с участием органических соединений, и с выводом формулы органического соединения [Сутягин 2020]; даны методические рекомендации по применению электронного образовательного ресурса для подготовки к ЕГЭ по химии, рассмотрен теоретический материал по общей, неорганической и органической химии, представлены все возможные варианты практических заданий по основным разделам химии средней школы, начиная от простых ответов на вопросы и заканчивая задачами повышенного уровня сложности [Стесякова, Щербатых 2019]. В публикации Александровой Л.А. и Наховой Н.А. дистанционное обучение рассматривается как форма совершенствования предметных результатов в условиях подготовки к ЕГЭ по химии на примере раздела «Органическая химия» [Александрова, Нахова 2021]. Анализ приведенных работ подтверждает необходимость совершенствования различных методик подготовки к ЕГЭ по химии, с учетом выводов и рекомендаций, которые могут быть приняты во внимание при организации процесса обучения химии в 10–11 классах [Добротин, Зеня, Снастина 2023].

Следует обратить внимание и на сохраняющиеся проблемы в подготовке экзаменуемых, обусловленные недостаточным уровнем сформированности универсальных учебных действий (УУД), например, регулятивных и познавательных [Шаталов 2018]. Недостаточная сформированность регулятивных УУД, включающих в себя целеполагание, планирование, прогнозирование, контроль, оценку и коррекцию, приводит к проблемам при сдаче экзамена, так как обучающимся сложно организовать свою работу, определить цели и задачи, контролировать и оценивать свою деятельность. Недостаток же познавательных УУД, включающих в себя умение работать с информацией, анализировать и обобщать ее, делать выводы, формулировать гипотезы и проверять их, также затрудняет процесс обучения и подготовки к экзамену. Для развития познавательных УУД можно использовать различные методы и приемы систематизации, которые помогут учащимся лучше усваивать информацию и применять ее на практике. Например, низкий процент выполнения заданий базового уровня сложности 10 (48,07%) – 11 (43,37%), по итогам ЕГЭ 2023 [Статистико-аналитический отчет… 2023], связан с несформированностью у них соответствующих знаний по классификации и номенклатуре органических веществ, не умении их правильно соотносить с соответствующим классом органических веществ (пример 1), определять вещества, которые являются гомологами, изомерами, определять тип гибридизации атомов углерода в молекулах органических веществ (пример 2). Пример 1. Формат задания 10 по спецификации ЕГЭ 2024 по химии Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА А) бутан; 1.

Б) бутин-1; 2.

В) циклогексан. 3.

4.

Пример 2. Формат задания 11 по спецификации ЕГЭ 2024 по химии Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами гексена-2.

1. циклогексан; 2. циклобутан; 3. гексан; 4. гексен-1; 5. 2,3-диметилпентен-2.

Из предложенного перечня выберите два вещества, у которых есть атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации:

1) ацетон; 2) пропанол; 3) пропин; 4) бутан; 5) этилен.

Одним из наиболее эффективных способов повышения качества решения данных заданий является использование табличного представления материала, где приводятся основные моменты для решения вопросов по данным заданиям, что позволяет упорядочить и структурировать информацию, делая процесс усвоения материала более легким и доступным (табл. 1).

Таблица 1 Общие формулы, основные виды изомерии и типы гибридизации различных классов органических веществ Класс Общая Тип Виды изомерии соединения формула гибридизации Алканы C H углеродного скелета sp3 n 2n+2 структурная, межклассовая Циклолканы C H с алкенами, геометрическая sp3 n 2n (цис-, транс-) структурная (углеродного Алкены C H скелета, положения кратной sp2 n 2n связи), межклассовая с циклоалканами, геометрическая (цис-, транс-) структурная (углеродного скелета, положения кратных Алкадиены C H связей), межклассовая с sp2 n 2n-2 алкинами, геометрическая (цис-, транс-) структурная (углеродного скелета, положения тройной Алкины C H sp n 2n-2 связи) межклассовая с алкадиенами sp2 (для атомов Арены C H структурная углерода в n 2n-6 бензольном кольце) углеродного скелета, Предельные C H OH положения функциональной одноатомные n 2n+1 sp3 C H O группы, межклассовая с спирты n 2n+2 простыми эфирами углеродного скелета, межклассовая с Простые эфиры C H O sp3 n 2n+2 предельными одноатомными спиртами Предельные C H (OH) углеродного скелета, n 2n 2 многоатомные C H (OH) положения гидроксильных sp3 n 2n-1 3 спирты групп Положения заместителей в sp2, (для атомов бензольном кольце, Фенолы углерода в изомерия положения ОН-бензольном кольце) групп C H СОН Структурная, межклассовая Альдегиды n 2n+1 sp3, sp2 C H O с кетонами n 2n Структурная, межклассовая Кетоны C H O sp3, sp2 n 2n с альдегидами Карбоновые C H СОOН Структурная, межклассовая n 2n+1 sp3, sp2 Кислоты C H O со сложными эфирами n 2n 2 К тому же задания 12–16, требующие знаний химических свойств различных классов органических соединений и их способов получения, являются традиционно сложными. Низкий процент выполнения этих заданий (№ 12 – 19,40 %; № 13 – 49,16 %; № 14 – 46,14 %; № 15 – 43,13 %; № 16 – 46,75 % [Статистико-аналитический отчет... 2023] объясняется отсутствием умений исследовать свойства органических веществ, неумения объяснять закономерности протекания химических реакций, прогнозировать возможность их осуществления. В связи с этим при изучении теории данного задания следует обратить внимание на трудно запоминаемые реакции, с учетом специфических реакций [Кочкаров 2020], на генетическую связь различных классов органических веществ [Учебные пособия и минисправочники…], и учесть различные способы получения. Не менее важно тематически отрабатывать материал с помощью тестов [Парубова 2019]. Для систематизации материла по данным вопросам целесообразно представить в обобщенном виде схемы реакций взаимодействия различных галоген алканов со спиртовым и водным раствором гидроксида натрия в виде:

1) Галогеноалкан +NaOH →Алкен+NaHal+H O (спирт) 2 2) Дигалогеноалкан (галогены не у соседних атомов углерода)+ +2NaOH → алкадиен+2NaHal+2H O (спирт) 2 3) Дигалогеноалкан (галогены у соседних атомов, или у одного атома углерода)+2NaOH → алкин+2NaHal+2H O (спирт) 2 4) Галогеноалкан +NaOH →спирт+NaHal (водн) 5) Дигалогеноалкан (галогены у соседних атомов углерода)+ +2NaOH → двухатомный спирт+2NaHal (водн) 6) Дигалогеноалкан (галогены у первичного атома углерода)+2NaOH → альдегид+2NaHal (водн) 7) Дигалогеноалкан (галогены у вторичных атомов углерода)+2NaOH → кетон+2NaHal (водн) 8) Тригалогеноалкан (галогены у первичного атома углерода) +3NaOH → Соль карбоновый кислоты (карбоновая кислота)+ 3NaHal (водн) 9) Тригалогеноалкан (галогены у соседних атомов углерода) +3NaOH → трехатомный спирт +3NaHal (водн) Важно выделить следующие моменты:

Алкан + H О → нет взаимодействия Алкен + H О → спирт (Н+) Алкин + H О (Нg2+)→альдегид (если ацетилен), остальные алкины кетоны Так как учащиеся при решении заданий на соответствие, где надо соотнести реагенты и продукты реакций часто допускаются ошибки, а при предоставлении в обобщенном виде, уже видят все взаимосвязи. Представляется важным при решении заданий высокого уровня сложности учесть следующие исключения: Алкан + Н , HCI → нет взаимодействия (не характерны реакции присоединения) Алкан + Br , KMnO → нет взаимодействия (не обесцвечивают 2(H2О) 4 данные растворы) Бензол + HCI, H О, Br , KMnO K Сr O → нет взаимодействия 2 2(H2О) 4, 2 2 7 Толуол +Br → нет взаимодействия 2(H2О) Na, NaOH + алкан, алкен → нет взаимодействия Спирты, алкины+NaOH → нет взаимодействия Анилин + H О→ нет взаимодействия Вместе с тем предоставление материала по химическим свойствам и способам получения различных классов органических веществ в виде схем [Учебные пособия и минисправочники…], или в виде таблицы [Кочкаров 2020] позволяет систематизировать и упорядочить материал, делая его более доступным для запоминания и повторения. (Табл. 2). Химические свойства и способы получения различных классов органических веществ Класс Химические свойства Способы получения соединений Алканы 1.Галогенирование (легче замещение происходит по менее 1.Выделение из нефти и природного газа С H гидрогинезированному атому углерода): 2.Изомеризация n 2n+2 СН -СН -СН + Cl (свет) → СН -СН (Cl)-СН + HCl 3.Гидрирование алкенов: 3 2 3 2 3 2 3 2. Дегидрирование: С Н + Н (Pt, t)→C H 2 4 2 2 6 СН -СН (t, Pt)→СН =СН + Н 4. Синтез Вюрца 3 3 2 2 2 {алкан t,katалкен + водород} 2R-Br + 2Na →R-R + 2NaBr 3.Горение: CH +2O →CO +2H O 5.Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых 4 2 2 2 4.Изомеризация: СН -СН -СН -СН (t, AlCl )→ CH-кислот: 3 2 2 3 3 3 CH(HC )-CH R C H C O O N a + NaOH → RCH + Na CO 3 3 2 3 2 3 5.Термическое разложение: СН (t=1000оС) → С+ 2Н 6. Электролиз солей карбоновых кислот 4 2 2СН (15000C) → НС≡СН+ 2Н 7. Восстановление йодалканов и спиртов 4 2 6. Крекинг: С Н t,kat С Н + С Н 6 14 3 8 3 6 7. Каталитическая ароматизация алканов→ арены Циклоалканы 1. Гидрирование малых, больших циклов 1. Дегалогенирование дигалогеналканов (циклизация) C H 2. Галогенирование (сходство с алканами) 2. Каталитическое гидрирование бензола n 2n 3. Присоединение галогенов, галогеноводорода (характерно 3. Каталитическая дегидроциклизация алканов только для малых циклов) 4. Изомеризация 5. Окисление (сильными окислителями, до двухосновных карбоновых кислот) Алкены 1.Реакции присоединения по двойной связи: 1.Крекинг нефтепродуктов C H а) гидрирование: СН =СН + Н (t, Pt) →C H 2.Дегидрирование алканов: n 2n 2 2 2 2 6 б) галогенирование: СН =СН + Br (t, Pt) →CH Br- CH Br – С Н (t,Pt) → С Н + Н 2 2 2 2 2 2 6 2 4 2 кач. реакция 3.Дегидратация спиртов: в) гидрогалогенирование: СН -СН=СН + HBr →CH -CHBr- С Н ОН (H SO , t=1500C) → С Н + Н O 3 2 3 2 5 2 4 2 4 2 CH (правило Марковникова: водород присоединяется к 4.Дегидрогалогенирование: наиболее гидрированному атому углерода) С Н Cl (KOH,спирт) → С Н + НCl (правило Зайцева: 2 5 2 4 г) гидратация: СН =СН + Н О (Н SO ) →C H OH водород отщепляется от наименее гидрированного атома 2 2 2 2 4 2 5 д) полимеризация: n CH =CH (t,p,kt) → (-CH -CH -) углерода) 2 2 2 2 n 2. Окисление: а) горение С Н + 3О → 2СО + 2Н О 5.Дегалогенирование: 2 4 2 2 2 б) неполное окисление: СН =СН (KMnO ) →CH OH- CH Br-CH Br + Zn→ СН =СН +ZnBr 2 2 4 2 2 2 2 2 2 CH OH – кач. реакция (Вагнера) в) Жесткое окисление алкенов (в разных средах) с полным разрывом кратной связи Алкадиены 1. Реакции присоединения по двойным связям: 1. Реакция Лебедева: C H Алкадиены присоединяют Н , Hal , HHal двумя способами: 2С Н ОН (Al O , ZnO, t) → СН =СН-СН=СН + Н + 2H O n 2n-2 2 2 2 5 2 3 2 2 2 2 1,2-присоединение: СН =СН-СН=СН + Н → СН -СН-2. Дегидрирование: 2 2 2 3 2 СН=СН СН -СН -СН -СН → СН =СН-СН=СН + 2Н 2 3 2 2 3 2 2 2 1,4-присоединение: СН =СН-СН=СН + Н → СН -СН=СН- 3. Дегидрогалогенирование: 2 2 2 3 СН СН Br-CH -CH -CH Br (2KOH, спирт) → СН =СН-СН=СН 3 2 2 2 2 2 2 2. Полимеризация (протекает как 1,4-присоединение): + 2НBr nСН =СН-СН=СН → (-СН -СН=СН-СН -)n 2 2 2 2 2. Окисления алкадиенов сильными окислителями. Алкины 1.Реакции присоединения по тройной связи: 1. Метановый способ: C H а) галогенирование: С Н +Br → C H Br ; 2СН (15000C) → С Н + 2Н n 2n-2 2 2 2 2 2 2 4 2 2 2 C H Br + Br → C H Br – кач. реакция 2. Карбидный способ: 2 2 2 2 2 2 4 б) гидрогалогенирование: С Н +НBr→ C H Br; CaC + 2H O→ С Н + Ca(OH) 2 2 2 3 2 2 2 2 2 C H Br+ НBr→ C H Br 3. Дегидрогалогенирование: 2 3 2 4 2 в) гидрирование: С Н +Н (t,Pt) → C H ; CH Br-CH Br (2KOH,спирт) → С Н + 2НBr 2 2 2 2 4 2 2 2 2 С Н +Н (t,Pt) → C H 4. Из простых веществ: С+ Н → С Н 2 4 2 2 6 2 2 2 г) гидратация (реакция Кучерова):

С Н +Н О (HgSO , H SO ) → CH CH=O 2 2 2 4 2 4 3 д) тримеризация (реакция Зелинского): 3C H (Cакт., t) → 2 2 С Н 6 6 2. Горение: 2C H + 5O → 4CO + 2H O 2 2 2 2 2 3. Для терминальных алкинов характерны реакции замещения с Na, с аммиачным раствором оксида серебра, хлорида меди, гидроксида меди- эти реакции отличают алкины от остальных непредельных углеводородов 4. Окисление алкинов сильными окислителями. Арены (бензол) 1. Реакция замещения: 1. Дегидрирование циклогексана: C H а) бромирование: С Н + Вr (FeBr ) → С Н Br + HBr С Н (t,Pt) → С Н + 3Н n 2n-6 6 6 2 3 6 5 6 12 6 6 2 б) нитрование: С Н + HNO (H SO ) → С Н NO + H O 2. Ароматизация алканов: 6 6 3 2 4 6 5 2 2 2. Реакции присоединения (в жестких условиях): С Н → С Н + 4Н 6 14 6 6 2 а) гидрирование: С Н + 3Н (FeBr ) → С Н 3. Тримеризация ацетилена: 6 6 2 3 6 12 б) хлорирование: С Н + 3Clr (УФ) → С Н Cl 3C H (Cакт., t) → С Н 6 6 2 6 6 6 2 2 6 6 Предельные 1. Со щелочными и щелочноземельными металлами: 1. Гидролиз моногалогеналканов: одноатомные 2Na +2C H OH → 2 C H ONa + H С Н Cl + KOH (H O) → C H OH + KCl 2 5 2 5 2 2 5 2 2 5 спирты 2. Реакции замещения с NH , NaH, CH MgCl, 2. Гидратация алкенов: 3 3 С H ОН галогеноводородами: C H OH + HBr → C H Br + H O СН =СН + Н О (H SO ) → C H OH n 2n+1 2 5 2 5 2 2 2 2 2 4 2 5 3. Межмолекулярная дегидратация (образование простых 3. Гидрирование альдегидов, кетонов: эфиров): СН СН=О + Н → C H OH 3 2 2 5 С Н ОН + С Н ОН (H SO , t<140oC) →C H OC H + H O 4.Сбраживание сахаристых веществ: 2 5 2 5 2 4 2 5 2 5 2 4. Внутримолекулярная дегидратация: С Н О (дрожжи) → 2C H OH + 2СО 6 12 6 2 5 2 С Н ОН (H SO , t>140oC) → СН =СН + Н О 2 5 2 4 2 2 2 5. С кислотами (этерификация):

С Н ОН + СН СООН→СН СООС Н + Н О 2 5 3 3 2 5 2 6. Окисление: С Н ОН + [O] →СН С=О + [O] →СН СООН 2 5 3 3 7. Вступают в реакции нуклеофильного замещения с PCl , PCl SOCl 5, 2 8. Нуклеофильного присоединения с альдегидами с образованием полуацеталей 9. Дегидрирование первичных и вторичных спиртов. 10. Взаимодействие с KMnO K Сr O 4, 2 2 7 Многоатомные Помимо свойств, подобных свойствам одноатомных Окислением алкенов: спирты спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом СН =СН (KMnO ) →CH OH-CH OH 2 2 4 2 2 меди (II) при комнатной температуре – качественная Щелочным гидролизом ди-, три-галоген алканов, реакция на многоатомные спирты: гидролизом жиров CH OH-CHOH-CH OH + Cu(OH) →C H O Cu + 2H O 2 2 2 3 5 3 2 Взаимодействуют с Br , KMnO K Сr O 2(H2О) 4, 2 2 7 Альдегиды 1. Восстановление: СН СН=О + Н (Ni) →СН СН ОН 1. Дегидрирование первичных спиртов: 3 2 3 2 С H СН=О 2. Окисление – качественная реакция на альдегидную С Н ОН (Cu, t)→ СН СН=О + Н n 2n+1 2 5 3 2 или С Н O группу: 2. Окисление первичных спиртов: n 2n а) реакция «серебряного зеркала»: С Н ОН + CuО→ СН СН=О + Н О + Cu 2 5 3 2 СН СН=О + 2[Ag (NH3) ] OH (t) →СН СООNН + 2Ag+ 3. Реакция Кучерова: 3 2 3 4 3NH + H O С Н +Н О (HgSO , H SO ) → CH CH=O 3 2 2 2 2 4 2 4 3 б) гидроскидом меди (II) при нагревании: 4. CH -CHCl + 2NaOH→ CH -CH=O +2NaCl + H O 3 2 3 2 СН СН=О +Cu (O Н) (t) → СН СООН +Cu O + 2 Н О 3 2 3 2 2 3. СН СН=О + C H OH→ СН СНОC H 3 2 5 3 2 5 OH 4. Реакции замещения кислорода карбонильной группы: остатком аммиака, гидроксиламина, галогенами (PCl ) Карбоновые 1. Диссоциация: СН СООН → СН СОО- + Н+ 1. Окисление спиртов: 3 3 кислоты 2. С металлами: 2СН СООН + 2Na → 2СН СООNa + H С Н ОН + [O] → СН СООН 3 3 2 2 5 3 С H СООН 3. С основными оксидами: 2. Окисление альдегидов: n 2n+1 или С Н O 2СН СООН + CaO → (СН СОО) Ca + H O СН С=О + [O] →СН СООН n 2n 2 3 3 2 2 3 3 4. С основаниями (нейтрализации): 3. Гидролиз сложных эфиров: СН СООН + NaОН → СН СООNa + H О СН СООС Н + Н О→ СН СООН + С Н ОН 3 3 2 3 2 5 2 3 2 5 5. С солями более слабых кислот: 4. CH -CCl + 3NaOH→ CH -COOH+3NaCl + H O 3 3 3 2 СН СООН + К СО → СН СООК + H О+ СО 3 2 3 3 2 2 6. Со спиртами (этерификация):

СН СООН + С Н ОН →СН СООС Н + Н О 3 2 5 3 2 5 2 7. Реакции нуклеофильного присоединения с PCl , PCl , 5 3 SOCl Моносахариды 1. Окисление альдегидной группы: 1. Из формальдегида: С (H O) а) реакция «серебряного зеркала»: 6 НСН=О (Ca(OH) ) → С Н О n 2 m, 2 6 12 6 СН ОН(СНОН) СН=О + Ag O (t) → СН ОН(СНОН) СОOH 2. Гидролиз крахмала: где n и m >3 2 4 2 2 4 + 2Ag (С Н О ) +H O (H SO , t) → n С Н О 6 10 5 n 2 2 4 6 12 6 б) с гидроксидом меди (II) при нагревании: 3. Фотосинтез: СН ОН(СНОН) СН=О + Сu(OH) (t) → 6СО + 6 Н О→ С Н О + 6О 2 4 2 2 2 6 12 6 2 СН ОН(СНОН) СОOH + Сu O + H O 2 4 2 2 2. Восстановление альдегидной группы: СН ОН(СНОН) СН=О + H (Ni,t) → СН ОН(СНОН) СH OH 2 4 2 2 4 2 Также с Вr , HNO , KMnO 2 3 4 3. Как многоатомный спирт глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора глюконата меди (II), с Na, HNO , CH I, со спиртами и карбоновыми кислотами. 3 3 4. Реакции брожения:

а) спиртовое: С Н О (дрожжи) → 2C H OH + 2СО 6 12 6 2 5 2 б) молочное: С Н О (бактерии) → 2СН -СН(ОН)-СООН 6 12 6 3 в) маслянокислое:

С Н О (бактерии) → СН СН СН СООН + 2Н + 2СО 6 12 6 3 2 2 2 2 Дисахариды 1. Гидролиз: 1. Из природных источников С Н О а) сахароза + Н О→ фруктоза + глюкоза 12 22 11 2 б) мальтоза + Н О→ 2 глюкозы в) лактоза + Н О→ галактоза + глюкоза Как многоатомный спирт взаимодействует с гидроксидом меди (II), KMnO Сахароза не имеет реакции серебрянного зеркала и с гидроксидом меди, мальтоза, лактоза имеют Полисахариды Крахмал – из остатков α-глюкозы, целлюлоза – из β-глюкозы (С Н О ) 1. Гидролиз: (С Н О ) +H O (H SO , t) → n С Н О 6 10 5 n 6 10 5 n 2 2 4 6 12 6 2. Этерификация: (С Н О ) + 3n HNO →[(C H O (NO ) ] + 6 10 5 n 3 6 7 5 2 3 3n H O 3. При взаимодействии крахмала с иодом появляется фиолетовое окрашивание – качественная реакция на крахмал Амины 1. Взаимодействие с кислотами СН NH + HCl → CH NH Cl 1. Из галогенпроизводных алканов: 3 2 3 3 H N-R 2. Горение: 4 СН NH + 9О → 4СО + 10 Н О + 2N CH3Br + 2 NH → СН NH + NH Br 2 3 2 2 2 2 2 3 3 2 4 3. C галогеналканами: СН NH + CH Cl → (СН ) NH Cl 2. Восстановление нитропроизводных: 3 2 3 3 2 2 4. С азотистой кислотой: СН NО + 6[H] → СН NH + 2H O 3 2 3 2 2 первичные амины, образует спирты с выделением азота 3. Из спиртов вторичные амины образуют нитрозамины без выделения CH CH OH+NH =(t) CH CH NH +H O 3 2 3 3 2 2 2 азота 4. Восстановлением цианидых соединений третичные амины не взаимодействуют с азотистой кислотой HCN+ Н → СН NH 2 3 2 с анилином соли диазония Декарбоксилирование аминокислот 5. Взаимодействие со спиртами с образованием вторичных и Восстановление амидов кислот третичных аминов 6. Обесцвечивание бромной воды Аминокислоты 1. Образование внутренних солей: NH CH COOH → 1. Из карбоновых кислот: 2 2 H N-R-COOH +NH CH COO- биполярный ион СН СООН + Cl (Р )→ ClСН СООH + HCl 2 3 2 3 2 кр 2 2. С основаниями (нейтрализация): ClСН СООH + 2NH → NH CH COOH + NH Cl 2 3 2 2 4 NH CH COOH + NaOH→ NH CH COONa + H O 2. Гидролиз белков. 2 2 2 2 2 3. С кислотами: NH CH COOH + HCl→ClNH CH COOH 2 2 3 2 4. Образование полипептидов:

n NH CH COOH →(- NH-CH -CO -)n + (n-1) H O 2 2 2 2 Белки 1. Денатурация – разрушение вторичной, третичной и 1. Из природных источников четвертичной структур белков под воздействием внешних 2. Синтез из аминокислот факторов.

2. При гидролизе белков образуется смесь аминокислот. 3. Горят с образованием азота, углекислого газа и воды. 4. Цветные реакции:

а) ксантопротеиновая (на бензольное кольцо) – желтое окрашивание при взаимодействии с конц. азотной кислотой при нагревании; б) биуретовая (на пептидные связи) – фиолетовое окрашивание при действии Cu(OH) в щелочной среде Проведенное совместно с учителями химии МКОУ «Лицей № 1» г.п. Терек и МКОУ «СОШ № 7» г.о. Нальчик (табл. 3) исследование подтверждает эффективность использования различных обобщающих схем и таблиц с выделением исключений.

Таблица 3 Средний тестовый балл по химии Средний тестовый балл по Средний тестовый балл по Учебный год химии МКОУ «Лицей №1» химии МКОУ «СОШ № 7» г.п. Терек г.о. Нальчик 2021–2022 57,83 46 2022–2023 60,37 47,5 По данным таблицы 3 можно заметить некоторый прогресс в средних тестовых баллах в 2022–2023 учебном году по сравнению с 2021–2022 учебным годом. В 2021–2022 учебном году материал при подготовке к ЕГЭ был предоставлен учащимся без использования приемов систематизации. А при использовании данных схем и таблиц, по итогам за 2023 год, можно заметить повышение среднего тестового балла по двум школам в целом. Таким образом, предоставление материала в таком виде помогает лучше понять и систематизировать знания по данному разделу, обеспечивает всестороннее понимание предмета, акцентирует внимание на ключевых понятиях. Кроме того, полезны приемы, которые позволят учащимся самостоятельно добывать и обрабатывать информацию. При этом необходимо учесть особенности восприятия информации школьниками, их уровень знаний и умений, следует помнить, что при обучении школьников приемам работы с разными типами контрольных заданий необходимо добиваться понимания того, что успешное выполнение задания невозможно без внимательного изучения его условий и выбора подходящей последовательности действий. Также для отработки материала будут полезны задания, требующие самостоятельного принятия решений и ответственности за результаты своей работы. В процессе подготовки учащихся к экзамену важно эффективно использовать и распределять урочное время для более продуктивного освоения сложных тем. В целом использование приемов систематизации [Калибатова, Кушхов 2023] является полезным инструментом при изучении различных разделов химии и при подготовке к экзамену. Они помогают лучше усвоить материал, структурировать информацию, а также помогают избежать ошибок при решении заданий различного уровня сложности.